Chewie comenzó a entrenar en 2008 en la Universidad Hardin-Simmons como entrenador físico de soccer masculino y luego fue entrenador de GK para los programas de soccer masculino y femenino de Cisco Junior College.
Robert comenzó su carrera como entrenador a la edad de 20 años y continúa utilizando los últimos métodos de entrenamiento y entrenamiento en todo lo que hace con TSA, construyendo su base de experiencia.